Phenylacetylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetylen
Andere Namen	Ethinylbenzen (IUPAC) Ethinylbenzol Phenylethin
Summenformel	C8H6
CAS-Nummer	536-74-3
PubChem	10821
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,14 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−44,8 °C[1]
Siedepunkt	142–144 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	0,46 g·l−1 in Wasser (25 °C)[1]
Brechungsindex	1,547 (bei 20 °C, 589 nm)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-304-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​301+310-​302+352-​305+351+338-​331 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-36/37-65 S: 26-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phenylacetylen ist das einfachste aromatische Alkin. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 27 °C.^[1] In der Forschung wird es manchmal als Analogon zu Acetylen verwendet, als Flüssigkeit ist es leichter zu handhaben als gasförmiges Acetylen.

Herstellung

Im Labor kann Phenylacetylen durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1,2-Dibromphenylethan (auch fälschlicherweise als Styroldibromid bezeichnet) mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak erhalten werden:^[2]

Es kann auch durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1- oder 2-Bromphenylethen (als Trivialnamen 1- oder 2-Bromstyrol) mit geschmolzenen Kaliumhydroxid hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Wie Acetylen reagiert auch seine Ethinylgruppe (–C≡C–H) gegenüber sehr starken Basen (wie z.B. NaNH₂) als Säure und zeigt andere, für Alkine typische Reaktionen, wie elektrophile Additionen, Hydrierung oder Polymerisationen. Die Dämpfe von Phenylacetylen sind entzündlich. Der Flammpunkt liegt bei 31 °C.^[4]

Reaktionen

• Phenylacetylen kann durch Wasserstoff über dem Lindlar-Katalysator zu Styrol reduziert (hydriert) werden.
• Es trimerisiert unter Metallkatalyse zu 1,2,4- (97%) und 1,3,5-Triphenylbenzol (3%):^[5]

• Es addiert unter Katalyse von Natriumtetrachloroaurat Wasser. Das zunächst entstehende Enol tautomerisiert spontan zu Acetophenon:

Diese Reaktion hat jedoch keine praktische Bedeutung, da Acetophenon durch eine einfache Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid und Lewis-Säuren herstellbar ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Datenblatt Phenylacetylen bei Merck, abgerufen am 19. April 2011.
2. ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell: Phenylacetylene, in: Organic Synth. Coll. Vol. 4 1963, S. 763.
3. ↑ John C. Hessler: In Organic Synth. Coll. Vol. 1 1941, S. 438.
4. ↑ Datenblatt Phenylacetylen bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati : In A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes Chemical Communications, 2005, 11, S. 1474–1475.