Polyester

PET (Polyethylenterephthalat)

Polyester sind Polymere mit Esterfunktionen –[–CO–O–]– in ihrer Hauptkette. Zwar kommen auch in der Natur Polyester vor, doch heute versteht man unter Polyester eher eine große Familie synthetischer Polymere (Kunststoffe), zu denen die viel verwendeten Polycarbonate (PC) und vor allem das technisch wichtige, thermoplastische Polyethylenterephthalat (PET)^[1] gehören. Eine besondere Verarbeitungsform des Polyethylenterephthalat - als Folie - ist das Mylar. Eine weitere Form ist das duroplastische ungesättigte Polyesterharz (UP), welches als preisgünstiges Matrixharz im Bereich Faserverbundkunststoffe verwendet wird.

Das erste synthetische Polyester Glycerinphthalat wurde im Ersten Weltkrieg als Imprägnierungsmittel verwendet. Natürliche Polyester sind seit etwa 1830 bekannt.

Anwendungen

Flexible Leiterplatte aus Polyester (Mylar) mit Bauteilen und einer Kontaktstruktur für eine Bedientaste; rechts: Oberseite, links: Unterseite

• Fasern (auch Mikrofasern) für Textilien und Vliesstoffe
• PET-Flaschen (diese waren anfangs nicht für alkoholhaltige Getränke nutzbar, da sich der Polyester darin löste)
• Folien, z. B. kopierfähige Folie für Tageslichtprojektoren, Basismaterial für flexible Leiterplatten, Dielektrikum für Kondensatoren
• Filme (neben Cellulose-Triacetat ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
• hochreißfeste Materialien aus flüssigkristallinen Hauptkettenpolymeren, beispielsweise Vectra (Hoechst Celanese)
• Tennissaiten
• Faserverbundwerkstoffe
• als Polyesterharze in Lacken
• als Rohstoff bei der Reaktion mit Isocyanaten zu Polyurethanen.

Kurzbezeichnungen

• PES oder PEs Polyester (Gruppenbezeichnung)
• PBT Polybutylenterephthalat, ein Derivat der Terephthalsäure
• PC Polycarbonat, ein Derivat der Kohlensäure
• PET Polyethylenterephthalat, ein Derivat der Terephthalsäure
• PEN Polyethylennaphthalat
• UP ungesättigtes Polyesterharz

Synthese

Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer Polykondensationsreaktion oder durch ringöffnende Polymerisation.

Azeotrope Veresterung

Die Azeotrope Veresterung ist eine klassische (Labor)-Methode, bei der ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäureester reagieren. Um ein Polymer darzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch azeotrope Destillation entfernt werden, um das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite zu verschieben.

Alkoholische Umesterung

Bei der alkoholischen Umesterung wird ein Diol in der Schmelze am Katalysatorkontakt mit einem Dicarbonsäureester umgesetzt. Mit dieser Methode werden die Massenkunststoffe Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET) hergestellt.

Salzsäuremethode

Die Säure liegt als Säurechlorid vor, die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von Salzsäure (HCl) anstelle von Wasser (H₂O). Diese Acylierungsmethode kann in Lösungsmitteln, als Interphasen- oder als Schmelzreaktion erfolgen.

Silylmethode

In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird Trimethylsilylchlorid abgespalten.

Acetatmethode (Umesterung)

In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.

Silylacetatmethode

In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die freie Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.

Ringöffnende Polymerisation

Bei der ringöffnenden Polymerisation können aus Lactonen über anionische, kationische oder metallorganische Katalyse ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen aliphatische Polyester hergestellt werden.

Färben von Polyesterfasern

Da Polyesterfasern weitgehend unpolar sind, werden sie mittels Dispersionsfärbung gefärbt. Dabei wird eine Suspension (Chemie) hergestellt, in welche die Faser getaucht wird. Der Farbstoff diffundiert in die Faser hinein und verbleibt dort auch nach dem Trocknen. Allerdings ist die Farbechtheit bei einer derartigen Färbung nicht allzu hoch, kann aber mit dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren (HT-Verfahren, Temperatur ≥ 130 °C) verbessert werden.

Handelsnamen

Stoffe oder künstliche Felle aus Polyester werden unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben ^[2]:

• Polarguard
• Thermolite
• Trevira
• Diolen
• Vestan

Einzelnachweise

1. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 901, ISBN 978-3-11-024894-4.
2. ↑ Fachuni Chemie Berlin – Kunststofftabelle (Polykondensate/Polyester).

Weblinks

• Freie Universität Berlin – Polyester
• Chemical Engineering – Polyester Information Platform