Propargylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propargylalkohol
Andere Namen	2-Propin-1-ol
Summenformel	C3H4O
CAS-Nummer	107-19-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	56,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	-48 °C [2]
Siedepunkt	115 °C [2]
Dampfdruck	15,5 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,432 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-331-311-301-314-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-23/24/25-34-51/53 S: (1/2)-26-28-36-45-61
MAK	2 ppm; 4,7 mg·m−3 [2]
LD50	20 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2] 16 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargylalkohol (IUPAC-Bezeichnung: 2-Propin-1-ol) ist eine organische Verbindung. Er ist der einfachste Vertreter der Alkinole, einer Gruppe ungesättigter Alkohole und enthält die Propargylgruppe.

Eigenschaften

Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C^[2] können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol% (66 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 78 Vol% (1817 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Der Dampf ist schwerer als Luft. Die Zündtemperatur beträgt 365 °C. ^[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, Oxidationsmitteln und Peroxiden kann Propargylalkohol polymerisiert werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.

Propargylalkohol kann in Gegenwart von Goldkatalysatoren und Methanol zu einem cyclischen Bisketal dimerisiert werden, wobei mit 93 %iger Ausbeute das trans-Isomer entsteht.^[6]

Verwendung

Propargylalkohol wird unter anderem als Korrosionsinhibitor für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als Stabilisator für Chloralkane sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.02.2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Propargyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 107-19-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
6. ↑ J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.