1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis- (trifluormethylsulfonyl)-imid
Andere Namen	BMIIm
Summenformel	C10H15F6N3O4S2
CAS-Nummer	174899-83-3
PubChem	11258643
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	419,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,44 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	2 °C [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid ist eine sogenannte Ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Eigenschaften

1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid besteht aus Ionen. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 1 °C.^[2] Es eignet sich sehr gut als Lösungs- oder Kühlmittel.

Darstellung

Die Herstellung ist einfach: Man löst 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C₈H₁₅ClN₂) und 1 Moläquivalent Lithium-bis(trifluoromethansulfon)imid (C₂F₆LiNO₄S₂) je in wenig Wasser und verrührt beide Lösungen. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.

Verwendung

1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar. Daher werden die Reaktanden nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.