Puromycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Puromycin
Andere Namen	Purimycin (S)-3'-((2-Amino- 3-(4-methoxyphenyl)- 1-oxopropyl)amino)- 3'-desoxy-N,N-dimethyladenosin
Summenformel	C22H29N7O5
CAS-Nummer	53-79-2 58-58-2 (Dihydrochlorid)
PubChem	5891
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	471,51 g·mol−1
Schmelzpunkt	175,5–177 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	20 mg·kg−1 (Maus, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Puromycin, auch Purimycin, ist ein aus Streptomyceten (Streptomyces alboniger) isoliertes Nucleosid-Antibiotikum, welches die Protein-Biosynthese hemmt und damit gegen einige Tumore, Amöben, Trypanosomen und Würmer wirksam ist. Da es auch für den Menschen giftig ist, wird es vor allem bei Experimenten in der Mikrobiologie und der Zellbiologie eingesetzt. Strukturell leitet es sich von Adenosin ab.

Wirkung

Puromycin wirkt auf zweierlei Weisen:

• Termination der Translation: Puromycin inhibiert die Translation, indem es eine verfrühte Termination einleitet.^[3] Dies geschieht dadurch, dass sich das Puromycin während des Peptidyltransfers anstatt einer Tyrosyl-tRNA an die Eingangsstelle (A-Stelle) des Ribosoms bindet. Ein Teil des Moleküls ähnelt dabei dem 3’-Ende (CCA) der Aminoacyl-tRNAs. Aus diesem Grund wird die sich in der Elongation befindliche Polypeptidkette auf den Pseudoaminosäurearm des Puromycins übertragen und es kommt zu einer verfrühten Termination der Translation.
• Inhibierung des Proteinimportes: Puromycin hemmt den Proteinimport in Mitochondrien, indem es eine intramitochondriale, ATP-abhängige Reaktion behindert.

Verwendung

Puromycin wird ausschließlich für Forschungszwecke verwendet.^[4] Aufgrund seiner toxischen Wirkung auch auf eukaryotische Zellen ist es für therapeutische Zwecke nicht geeignet. Puromycin stellt damit einen Grenzfall zwischen Antibiotikum und Toxin dar.

Mögliche Anwendungen in der Forschung sind die Selektion genetisch veränderter Zelllinien sowie die Inhibition sogenannter Puromycin-sensitiver Aminopeptidasen. Auch andere Aminopeptidasen werden von Puromycin mit unterschiedlich starker Wirkung inhibiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Puromycin bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Puromycin dihydrochloride from Streptomyces alboniger bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ Darken, MA.: Puromycin inhibition of protein synthesis, in: Pharmacol Rev., 1964, 16, S. 223–243; PMID 14211122.
4. ↑ Roberts RW, Szostak JW.: RNA-peptide fusions for the in vitro selection of peptides and proteins, in: Proc Natl Acad Sci U S A, 1997 Nov 11, 94 (23), S. 12297–12302; PMID 9356443.

Weblinks

• Puromycin bei Fermentek (englisch)

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