Pyrazinamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrazinamid
Andere Namen	Pyrazincarboxamid
Summenformel	C5H5N3O
CAS-Nummer	98-96-4
PubChem	1046
ATC-Code	J04AK01
DrugBank	APRD01206
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Tuberkulosemittel
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Schmelzpunkt	189–191 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2] schlecht in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrazinamid ist ein Tuberkulostatikum, welches auf das Mycobacterium tuberculosis, den Erreger der Tuberkulose, nicht jedoch auf die Rinderform (Mycobacterium bovis) oder atypische Mykobakterien, bakterizid wirkt. Wird der Wirkstoff in der Initialphase eingesetzt, verkürzt er die Therapie und vermindert die Rezidivhäufigkeit.

Strukturformel von Pyrazincarbonsäure^[3]

Der Wirkmechanismus ist noch nicht genau bekannt. Als gesichert gilt, dass sich der Wirkstoff in Form von Pyrazincarbonsäure in den Erregern anreichert, durch eine Amidase gespalten wird und auf diese Weise das Bakterium nicht mehr verlassen kann. Es wird vermutet, dass es – wie Isoniazid – mit NAD interferiert.

Pyrazinamid wird oral verabreicht. Es passiert auch die Blut-Hirn-Schranke, hat eine Halbwertszeit von zehn bis zwölf Stunden und wird wieder renal ausgeschieden. Bei niedrigen pH-Werten wirkt es besser als bei hohen, besonders effektiv ist es gegen intrazellulär befindliche Keime und Keime in verkäsendem tuberkulösen, abgestorbenen Gewebe.

Nebenwirkungen

Zu beachten ist die Lebertoxizität, eine permanente Überwachung der Leberparameter ist nötig. Zudem können allergische Reaktionen wie erhöhte Lichtempfindlichkeit, Thrombozytenmangel oder sideroblastische Anämie auftreten. Pyrazinamid reduziert die Exkretion der Harnsäure, wodurch die Harnsäurekonzentration im Plasma steigt (Hyperurikämie). Hierdurch kann es zur Auslösung eines akuten Gichtanfalles kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pyrafat (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Rifater (D, A, CH), Rimstar (CH), Tebesium Trio (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b} Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ PubChem 1047

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