Pyrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrazin
Andere Namen	1,4-Diazabenzol 1,4-Diazin
Summenformel	C4H4N2
CAS-Nummer	290-37-9
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder wachsartige Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	80,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	53 °C[2]
Siedepunkt	115–116 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend Leicht- entzündlich (Xi) (F) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: 7-26-33-37-43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrazin ist eine organische Verbindung aus der Familie der Heteroaromaten, genauer der Azabenzole. Es ist ein farbloser leicht entzündlicher Feststoff.^[1]

Weiterhin ist Pyrazine der Oberbegriff für eine Gruppe von chemischen Verbindungen. Dies sind Aromastoffe, die sich vom Pyrazin ableiten. Sie sind beispielsweise für den charakteristischen Geruch vieler Gemüsesorten verantwortlich oder entstehen beim Erhitzen von Lebensmitteln (Röstaromen).^[1] Es gibt zahlreiche verschiedene Pyrazine. Allein aus der Gruppe der Alkylpyrazine sind bisher 70 Verbindungen bekannt. Pyrazine sind häufig für einen erdig, röstigen Geruch von Lebensmitteln verantwortlich und entstehen wahrscheinlich durch eine Maillard-Reaktion während des Erhitzens.^[1]

Alkylpyrazine

2,3-Dimethylpyrazin, eine Aromakomponente gerösteten Sesamsamens

Alkylpyrazinen liegt das Grundgerüst von Pyrazin zu Grunde, das unterschiedliche Substitutionsmuster aufweisen kann. Unter den Alkylpyrazinen befinden sich natürlich vorkommende hochpotente Aromastoffe, die eine teils sehr niedrige Geruchsschwelle aufweisen.^[4] Diese Alkylpyrazine wie z. B.: 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin und 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin haben einen erdigen Geruch.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Ullrich Jahn in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pyrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Pyrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Susan M. Fors and Bertil K. Olofsson: Alkylpyrazines, volatiles formed in the Maillard reaction. I. Determination of odour detection thresholds and odour intensity functions by dynamic olfactometry. In: Chemical Senses. 10, 1985, S. 287–296. doi:10.1093/chemse/10.3.287.
5. ↑ Mihara, Satoru; Masuda, Hideki: Structure-odor relationships for disubstituted pyrazines. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 36, Nr. 6, 1988, S. 1242–7. doi:10.1021/jf00084a029.