3-Hydroxyindol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indoxyl
Andere Namen	3-Indolinon (Keto-Form) 3-Hydroxyindol (Enol-Form)
Summenformel	C8H7NO
CAS-Nummer	480-93-3
PubChem	50591
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Ether [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Herstellung

Im Zuge der Indigosynthese haben der Chemiekonzern BASF und die Hoechst AG die sogenannte Heumann-Pfleger-Synthese entwickelt. Dabei wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:

Synthese Indoxyls. Anthranilsäure (1) reagiert dabei mit Chloressigsäure zu Phenylglycin-o-carbonsäure (2). In der Natronschmelze entsteht daraus 2-Indoxycarbonsäure (3), was nach Decarboxylierung Indoxyl (4) ergibt.

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e⁻) und vier Protonen (H⁺) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Oxidation von zwei Molekülen Indoxyl zu Indigo.

Indoxyl zeigt in wäßriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.^[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.^[2]

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

• BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
• X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
• X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776

Siehe auch

• Indigo