- 1-Piperoylpiperidin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Piperin Andere Namen 1-Piperoylpiperidin
Summenformel C17H19NO3 CAS-Nummer 94-62-2 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche monokline Prismen Eigenschaften Molare Masse 285,34 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 127–130 °C [1]
Siedepunkt 203,5 °C
Löslichkeit schwer löslich in Petrolether und Wasser (40 mg·l−1, 18 °C[1]), gut löslich in Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol, Essigsäure
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gesundheits-
schädlichUmwelt-
gefährlich(Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: 61 LD50 - 330 mg·kg−1 (Maus, oral)
- 514 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen und Synthese
Piperinkristalle isoliert aus Schwarzem PfefferPiperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.
Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.
Eigenschaften
Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.
Da es durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.
Pharmakologie
Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen. [2]
Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin die Bioverfügbarkeit von anderen Stoffen erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.[3]
Weblinks
Einzelnachweise
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