Piperinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperinsäure
Andere Namen	(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl) 2,4-pentadiensäure 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta- 2,4-diensäure
Summenformel	C12H10O4
CAS-Nummer	136-72-1 5285-18-7 (Isomerengemisch)
PubChem	5370536
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln
Eigenschaften
Molare Masse	218,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Es handelt sich um das Dioxol einer zweifach ungesättigten Valeriansäure. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;^[3] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau im alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.^[3]

Verwendung

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise

1. ↑ John B. Buckingham; Dictionary of Organic Compounds; S. 4351; ISBN 978-0-412-54090-5.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6. S.1446 Google Books.
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.