Piperin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperin
Andere Namen	1-Piperoylpiperidin Piperinsäurepiperidin Piperinsäurepiperidid
Summenformel	C17H19NO3
CAS-Nummer	94-62-2
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	285,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–130 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: 61
LD50	514 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1][2][3] 330 mg·kg−1 (Maus, oral) [2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Säureamid-Alkaloide, da es das Amid aus Piperinsäure und Piperidin ist. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Vorkommen und Synthese

Piperinkristalle isoliert aus Schwarzem Pfeffer

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.^[4] Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, und zu 0,4 Prozent im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit Ethanol extrahiert und anschließend kristallisiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da es durch saure Katalyse (u.a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Der scharfe Geschmack des Piperin ist an die trans-trans-Stellung (E,E) der beiden Doppelbindungen geknüpft^[5]; unter Lichteinfluss bilden sich nicht mehr scharf schmeckende Isomere mit Z,Z- (Chavicin, cis-cis), Z,E- (Isopiperin, cis-trans) und E,Z-Struktur (Isochavicin, trans-cis-Isomer).^[6] Dies führt zum Aromaverlust des Gewürzes.^[5]

Pharmakologie

Piperin regt, wie alle scharfen Stoffe, den Stoffwechsel sowie die Sekretion (Speichel, Verdauungssäfte) an und wirkt antimikrobiell. Gelegentlich wird es deshalb zur Unterstützung einer Fastenkur eingenommen. ^[7]

Es gibt Hinweise darauf, dass Piperin die Bioverfügbarkeit von anderen Stoffen erhöhen kann (Vermeidung des First-Pass-Effekts, erhöhte Resorption im Magen-Darm-Bereich). Aus diesem Grund wird es zunehmend im Bodybuilding und Kraftsport als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Auch die Pharmaindustrie forscht deshalb an Piperin.^[8]

Weblinks

• Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer
• Pepper 'to treat pigment disease'

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Piperin bei Merck, abgerufen am 21. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Piperin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Toxicology Letters. Vol. 16, S. 351, 1983.
4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
5. ↑ ^{a b} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperin im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 27. Juli 2011.
6. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Piperin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 27. Juli 2011..
7. ↑ http://www.heilfastenkur.de/Piperin.shtml.
8. ↑ http://www.body-life.ch/page.cfm?id=357.