Ropivacain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ropivacain
Andere Namen	(S)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid
Summenformel	C17H26N2O
CAS-Nummer	84057-95-4 (Ropivacain) 98717-15-8 (Ropivacain·Hydrochlorid) 132112-35-7 (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem	71273
ATC-Code	N01BB09
DrugBank	DB00296
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	274,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	144–146 °C (Ropivacain) [1] 260–262 °C (Ropivacain·Hydrochlorid) [2] 269,5–270,6 °C (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat) [2]
pKs-Wert	8,1 [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid·Monohydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat R- und S-Sätze R: 20/22-36/38-52/53 S: 22-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ropivacain (Handelsname: Naropin^®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es ist von Bupivacain abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12 Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird europaweit von AstraZeneca vermarktet.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie für Leitungsanästhesien und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z. B. die Periduralanästhesie verwendet.

Besonderheiten

Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1426, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Datenblatt Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat beim EDQM, abgerufen am 19. August 2009.

Literatur

• Leone S, Di Cianni S, Casati A, Fanelli G: Pharmacology, toxicology, and clinical use of new long acting local anesthetics, ropivacaine and levobupivacaine. Acta Biomed. 2008 Aug;79(2):92-105. PMID 18788503

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