Azo-bis-(isobutyronitril)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azo-bis-(isobutyronitril)
Andere Namen	2,2′-Azobis(2-methylpropionitril) Azoisobuttersäurenitril AIBN
Summenformel	C8H12N4
CAS-Nummer	78-67-1
Kurzbeschreibung	farbloses bis graues, wasserunlösliches, geruchloses Pulver oder kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	164,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	105 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1][2] löslich in organischen Lösungsmitteln und Vinylmonomeren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 242-332-302-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Explosions- gefährlich Gesundheits- schädlich (E) (Xn) R- und S-Sätze R: 2-11-20/22-52/53 S: (2)-39-41-47-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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AIBN ist der Kurzname der chemischen Verbindung Azo-bis-(isobutyronitril), die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es wird in der Organischen Chemie als Initiator für die Radikal-Kettenreaktion bei der Herstellung von Kunststoffen eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften

AIBN wird aus Acetoncyanhydrin und Hydrazin hergestellt; das durch Kondensation entstehende 1,2-bis-(2-Methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert (zum Beispiel durch Chlor). Wegen der Giftigkeit des Zerfallsprodukts Tetramethylbernsteinsäuredinitril wird es in großtechnischen Anlagen nicht genutzt. AIBN ist ein farbloses bis graues, geruchloses, wasserunlösliches Pulver, welches in organischen Lösemitteln und Vinyl-Monomeren gelöst werden kann. Je nach Darstellungsmethode entsteht auch ein feinkristalliner, weißer Feststoff.

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale. Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann auch schon durch Schlag oder Reibung geschehen.^[1]

Zerfall von Azo-bis-(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 78-67-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Azo-bis-(isobutyronitril) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.