SYBR Green I

Strukturformel
Allgemeines
Name	SYBR Green I
Andere Namen	2-{2-[(3-Dimethylamino-propyl)- propylamino]-1-phenyl- 1H-chinolin-4-ylidenmethyl}- 3-methyl-benzothiazol-3-ium-Kation
Summenformel	C32H37N4S+
CAS-Nummer	163795-75-3
Eigenschaften
Molare Masse	509,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

SYBR Green I (SG) ist ein asymmetrischer Cyanin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis von doppelsträngiger DNA benutzt wird.^[2][3][4]

Eigenschaften

SYBR Green I bindet doppelsträngige DNA. Der daraus resultierende DNA-Fluoreszenzfarbstoff-Komplex absorbiert blaues Licht bei einer Wellenlänge λ_max = 494 nm und emittiert grünes Licht bei λ_max = 521 nm. Weitere, wenn auch deutlich schwächere, Absorptionsmaxima liegen im UV-Bereich bei 284 nm und 382 nm.

Absorptions- und Emissionsspektrum von SYBR Green I in Anwesenheit von DNA

SYBR Green I bindet auch an Einzelstrang-DNA sowie RNA. Dieses Fluoreszenzsignal ist aber deutlich geringer, als wenn der Farbstoff an einer doppelsträngigen DNA gebunden ist.

Verwendung

SYBR Green I ersetzt bei vielen Anwendungen Ethidiumbromid. Es wird zur Detektion von doppelsträngiger DNA verwendet.

Anwendungsfelder sind:

• Gelelektrophorese und
• Real time quantitative PCR
• Vitalitätstests bei Zellkulturen

Ähnliche Cyanin-Farbstoffe sind:

• SYBR Green II (zum Nachweis von RNA und einzelsträngiger DNA),
• SYBR Gold,
• SYBR Safe,
• YO (Oxazole Yellow),
• TO (Thiazole Orange) und
• PG (PicoGreen).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt SYBR Green I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Richard P. Haugland et al. (1995): Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes. Patent US-5436134.
3. ↑ Stephen T. Yue et al. (1997): Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability. Patent US-5658751. Dye No. 211.
4. ↑ Zipper, H. et al. (2004): Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. In: Nucleic Acids Res. 32(12): e103; PMID 15249599; PMC 484200.

Weblinks

• http://probes.invitrogen.com/handbook/print/0804.html