Schiffsche Probe

Die schiffsche Probe ist eine nach ihrem Entdecker Hugo Schiff benannte chemische Reaktion, die zum Nachweis von Aldehyden genutzt wird.

Fuchsinschweflige Säure

Wirkprinzip

Bei der schiffschen Probe wird die farblose fuchsinschweflige Säure (Schiffsches Reagenz) durch Spuren von Aldehyden rosa bis violett gefärbt. Fuchsinschweflige Säure ist ein Produkt aus Fuchsin und Schwefeldioxid-Lösung. Fuchsin gehört zur Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Aldehyde reagieren mit dem Reagenz und setzen das Fuchsin wieder frei. Es bildet sich ein etwas anderer rötlicher Farbton aus, da der Aldehyd auch mit den Aminogruppen am Fuchsin reagiert. Diese Reaktionen bewirken einen bathochromen Effekt.

Herstellung des Schiffschen Reagenzes

Das Reagenz wird bereitet, indem man zu einer wässrigen Fuchsinlösung tropfenweise Schweflige Säure (wässrige Schwefeldioxidlösung) gibt, bis die rote Farbe des Fuchsins verschwunden ist. Alternativ kann Schweflige Säure in situ aus Natriumhydrogensulfit-Lösung (NaHSO₃)_(aq) durch Ansäuern hergestellt werden. Die schweflige Säure bindet an das zentrale Kohlenstoffatom des Fuchsins und unterbricht dabei das mesomere Elektronensystem. Dadurch kommt es zur Entfärbung (hypsochromer Effekt).

Selektivität

Die Reaktion verläuft nicht mit Zuckern und Glyoxal, aromatischen Hydroxyaldehyden und α,β-ungesättigten Aldehyden. Im Unterschied zu Fehlingscher Lösung und Tollens-Reagenz wird nicht die Reduktionswirkung der Aldehyde zu deren Nachweis genutzt.

Einsatzgebiete

In der Histologie und Pathologie kommt die PAS-Färbung zum Einsatz, die mit Periodsäure und schiffscher Probe Glykogen, Cellulose, neutrale Proteoglykane (Glykosaminoglykane/Mucopolysaccharide), Mucoproteine und Glycoproteine anzufärben vermag.

Da die menschliche Haut Aldehyde enthält, entstehen bei Hautkontakt mit dem Reagenz ebenfalls farbige Flecken.

In der Schulchemie wird der negative Verlauf der Schiffschen Probe mit Glucose häufig als Indiz dafür gedeutet, dass die Aldehyd-Gruppe dieses Moleküls in Form eines intramolekularen Halbacetals gebunden ist und somit nicht mit der fuchsinschwefligen Säure reagieren kann. Neuere Erkenntnisse lassen diese Argumentation fragwürdig erscheinen. ^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/cnat/fa_paare/schiffsche_probe.htm Wieso reagiert Glucose (als eine Aldose) nicht oder nur schwach mit Schiff's Reagenz?

Weblinks

• Nachweis der Aldehyde mit Schiffs Reagenz