Glyoxal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxal
Andere Namen	Oxalaldehyd Ethandial
Summenformel	C2H2O2
CAS-Nummer	107-22-2
PubChem	7860
Kurzbeschreibung	unter 15 °C gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	58,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	15 °C[2]
Siedepunkt	50 °C[2]
Dampfdruck	293 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 341-332-319-315-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​311 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20-36/38-43-68 S: (2)-36/37
LD50	7070 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethandial (Trivialname: Glyoxal) gehört zu den chemischen Verbindungen der Dialdehyde (zweiwertige Aldehyde) und wird normalerweise als 40%ige wässrige Lösung gehandelt.

Vorkommen

Glyoxal kommt als Spurengas in der Atmosphäre vor, als Abbauprodukt von Kohlenwasserstoffen. ^[5]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch katalytische Gasphasenoxidation von Ethylenglycol mit Luftsauerstoff am Silber- oder Kupferkontakt bei 300 °C.^[6]

Im Labor lässt sich Glyoxal durch Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure und Abfangen des Glyoxals als Natriumhydrogensulfit-Addukt darstellen.

Eigenschaften

Glyoxal bildet beim Erhitzen stechend riechende grüne Dämpfe, die in der Kälte zu gelben prismatischen Kristallen vom Schmelzpunkt 15 °C kondensieren. Es polymerisiert leicht zu farblosem Polyglyoxal, aus dem durch Erhitzen mit Phosphor(V)-oxid wieder das Monomer entsteht. In wässriger Lösung liegt Glyoxal als Dihydrat vor, das sich isolieren lässt. Glyoxal ist als wässrige Lösung mit 40 % und als trimeres, festes Hydrat (3 C₂H₂O₂ · 2 H₂O; Dampfdruck bei 26 °C: 378 hPa) kommerziell erhältlich. Bei Einwirkung von wässriger Alkalilauge geht Glyoxal durch intramolekulare Cannizzaro-Reaktion in das Salz der Glycolsäure über.

Chemische Eigenschaften

Die zwei reaktiven Aldehydgruppen des Glyoxals befähigen es zu einer Vielzahl von chemischen Reaktionen, von denen hier die Kondensationsreaktion mit Harnstoff zu Glycoluril angeführt werden soll. Bedingt durch die Reaktionsmöglichkeit mit Hydroxygruppen der Zellulose wird Glyoxal auch zur Textilveredlung eingesetzt.

Verwendung

Glyoxal dient als Rohstoff für Synthesen und wird auch in der Textilveredlung sowie als Komponente in Desinfektionsmitteln eingesetzt. Man benötigt es zur Herstellung von CL20, dem stärksten bisher bekannten Sprengstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 107-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 107-22-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Glyoxal solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
5. ↑ M. Vrekoussis, F. Wittrock, A. Richter, J. P. Burrows: Temporal and spatial variability of glyoxal as observed from space. In: Atmos. Chem. Phys. 2009, 9, S. 4485–4504 (Abstract).
6. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.