Simazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Simazin
Andere Namen	6-Chlor-N,N'-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin Gesatop
Summenformel	C7H12ClN5
CAS-Nummer	122-34-9
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	201,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,30 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	225–227 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck	0,81 µPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	in Wasser 6,2 mg·l−1 [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Simazin (6-Chlor-N,N'-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin) ist ein von Geigy entwickeltes, selektiv und systemisch wirkendes Herbizid. Es gehört wie Atrazin und Terbuthylazin zu den Chlortriazinen.

Das Herbizid wird unter anderem unter den Handelsnamen Simazin, Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron und Trevox verkauft.

Geschichte

Simazin wurde in den 1950er-Jahren von der Geigy AG entwickelt und 1957 erstmals auf den Markt gebracht. Wirtschaftlich war Simazin ein großer Erfolg. Die Agrarsparte von Geigy gehört nach einer Reihe von Fusionen heute zu Syngenta. Da Simazin-Rückstände im Trinkwasser immer mehr zu einem Problem wurden, beschloss die EU-Regulierungsbehörde 2003, Simazin nicht wieder als Pflanzenschutzmittel zu registrieren.

Verwendung

Simazin wurde bzw. wird in der Landwirtschaft als selektiv wirkendes Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter eingesetzt. Es wurde besonders häufig beim Anbau von Mais verwendet. Daneben eignet es sich als Herbizid in Kulturen tiefwurzelnder Pflanzen. Auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen diente es auch als Breitbandherbizid.

Simazin ist in Deutschland seit 2000 nicht mehr zugelassen, in Österreich besteht ebenfalls keine Zulassung mehr. In der Schweiz kann Simazin als Herbizid beim Anbau von Mais, Spargel, Wein, Ziersträuchern, Beeren- und Kernobst verwendet werden, die Bewilligungen wurden aber mittlerweile widerrufen.^[4]

Toxikologie

Die Toxizität von Simazin ist gering, die LD₅₀ bei oraler Aufnahme wird für Ratte, Maus, Kaninchen, Huhn und Taube mit mehr als 5 g/kg Körpergewicht angegeben. Bei Fütterungsstudien wurde ein niedrigster NOEL-Wert von 0,6 mg/kg Körpergewicht gefunden. Bei Ratten führte Simazin zu Tumoren an Milchdrüsen und Nieren, woraufhin eine Erlaubte Tagesdosis von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt wurde. Verschlucktes Simazin wird rasch absorbiert. Innerhalb des ersten Tages werden 65 bis 97 % davon wieder ausgeschieden, größtenteils bereits metabolisiert.^[2]

Umweltwirkung

Simazin wird an Bodenmineralien absorbiert, wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit ist die Auswaschungsrate gering. Der Abbau erfolgt hauptsächlich durch Bakterien. Für Fische ist Simazin giftig, die letale Konzentration im Wasser (LC₅₀ (96 h)) für Regenbogenforelle und Karpfen liegt bei 100 mg/l. Simazin ist nicht bienengefährlich.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 122-34-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. September 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Werner Perkow „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 122-34-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009.