Atrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Atrazin
Andere Namen	6-Chlor-N-ethyl-N-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin 6-Chlor-4-ethylamin-2-isopropylamin-1,3,5-triazin
Summenformel	C8H14ClN5
CAS-Nummer	1912-24-9
PubChem	2256
Kurzbeschreibung	weißer bis beigefarbener, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	215,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm-3 (22 °C)[1]
Schmelzpunkt	176 °C[1]
Siedepunkt	205 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 373-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 43-48/22-50/53 S: (2)-36/37-60-61
MAK	2 mg·m−3 (bezogen auf die einatembare Fraktion)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Atrazin ist der Trivialname eines Herbizids aus der Familie der Chlortriazine. Einige Handelsnamen sind Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Crisazina, Farmco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos und Zeazin.

Eigenschaften

Die Wirkung von Atrazin beruht auf Hemmung der Photosynthese von Pflanzen. Es bindet an das Chinon Q_B (das dritte Glied der Elektronentransportkette im Photosystem II nach Phäophytin und Q_A) und unterbricht so den Elektronentransport. Es wird in der Umwelt nur relativ langsam abgebaut.

Atrazin ist für Organismen unterschiedlich giftig. Es kann schon in sehr geringen Konzentrationen die Entwicklung von männlichen Fröschen stören und diese in Zwitter verwandeln.^[4][5] Für Vögel und Nützlinge (z. B. Bienen), sowie für Bodenlebewesen ist der Wirkstoff weitgehend ungefährlich. Atrazin reichert sich in der Nahrungskette nur geringfügig an.^[6]

Beim Menschen weist Atrazin eine geringe akute Giftigkeit auf. Reizungen der Haut, Augen und der Atemwege sind vereinzelt beobachtet worden.

Verwendung

Wo die Verwendung von Atrazin noch zugelassen ist, wird es zur Unkrautbekämpfung hauptsächlich im Mais-, aber auch Spargel-, Kartoffel- und Tomatenanbau eingesetzt.

In der Europäischen Union ist der Einsatz von Atrazin verboten.^[4] Die US-amerikanische Umweltbehörde EPA kam zuletzt 2007 zu dem Schluss, dass es keine ausreichenden Hinweise auf Schädigung von Amphibien gäbe. Derzeit (2010) wird eine umfassende Neubewertung auf Grund seit 2007 veröffentlichter Forschungsergebnisse durchgeführt.^[7]

Resistenzen

Bei den Pflanzen Weißer Gänsefuß und Einjähriges Rispengras sind Resistenzen gegen Atrazin und andere Wirkstoffe aus der Klasse der Triazine bekannt. Diese beruhen auf einer Punktmutation im psbA-Gen des plastidären Genoms, welches das Bindeprotein für Q_B codiert. An Position 264 des Peptids fand ein Aminosäureaustausch von Glycin nach Serin statt, wodurch die Bindungsaffinität des Proteins an Triazinherbizide stark herabgesetzt wird.

Historisches

Am 31. Oktober 1986 gelangten etwa 400 Liter Atrazin über die Abwässer der Firma Ciba-Geigy in den Rhein, was zusammen mit einem weiteren Chemieunfall der Firma Sandoz bei Basel einen Tag später ein Fischsterben im Rhein auslöste.

Da Atrazin und sein Hauptabbauprodukt Desethylatrazin auch ins Grundwasser gelangen und damit dann auch im Trinkwasser nachgewiesen werden können, ist die Anwendung von Atrazin seit 1. März 1991 in Deutschland und seit 1995 in Österreich verboten. Es ist aber trotzdem noch immer in der Umwelt weit verbreitet; nach dem Elbehochwasser 2002 beispielsweise wurde es ausgeschwemmt und konnte später vor Helgoland vermehrt nachgewiesen werden, so in Miesmuscheln und den Lebern von Flundern.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Atrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.10.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1912-24-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Atrazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Wenn Froschmännchen Eier legen. In: Spektrum der Wissenschaft. Nr. 4, 2010, ISSN 0170-2971, S. 12.
5. ↑ Tyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis). In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 107, Nr. 10, S. 4612–4617, doi:10.1073/pnas.0909519107.
6. ↑ G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish (Coregonus fera Jurine). In: Water Research. 14, Nr. 11, 1980, S. 1573–1584, doi:10.1016/0043-1354(80)90061-5.
7. ↑ epa.gov: Atrazine Updates – Amphibians (englisch)

Weblinks

 Wiktionary: Atrazin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen