- Spiralgin
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Strukturformel Allgemeines Freiname Mefenaminsäure Andere Namen Summenformel C15H15NO2 CAS-Nummer 61-68-7 PubChem 4044 ATC-Code M01AG01
DrugBank DB00784 Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver [1] Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Prostaglandin-Synthesehemmer
Fertigpräparate - Ponstan® (CH)
- Mephadolor® (CH)
- Spiralgin® (CH)
- Parkemed® (A)
- Mefenacid® (CH)
- und zahlreiche Generika
Verschreibungspflichtig: ja Eigenschaften Molare Masse 241,29 g·mol−1 Schmelzpunkt pKs-Wert 4,2 [2]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C),[2] schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Mefenaminsäure ist ein Nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffe) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Im Gegensatz zu Österreich oder der Schweiz, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht zugelassen (Stand Januar 2009).
Inhaltsverzeichnis
Chemische Eigenschaften
Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenamidsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke Davis patentiert.
Anwendungsgebiete
Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.[4]
Nebenwirkungen
Häufig: Durchfall, meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden. Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.
Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.
Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Antidot kann in diesem Fall Diazepam eingesetzt werden.
Wechselwirkungen
Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.
Einzelnachweise
- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
- ↑ a b c d e Mefenaminsäure bei ChemIDplus
- ↑ Safety Data Sheet for MEFENAMIC ACID CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 24. Juli 2008
- ↑ Fachinformation über Ponstan® im Arzneimittelkompendium®der Schweiz
Literatur
- Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
Weblinks
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