Mefenaminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mefenaminsäure
Andere Namen	2-(2,3-Dimethylphenylamino)- benzoesäure (IUPAC) Acidum mefenamicum (Latein)
Summenformel	C15H15NO2
CAS-Nummer	61-68-7
PubChem	4044
ATC-Code	M01AG01
DrugBank	DB00784
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidale Antirheumatika
Wirkmechanismus	Prostaglandin-Synthesehemmer
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	241,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	230–231 °C[2]
pKs-Wert	4,2[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C),[2] schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-63 S: 36/37-51-53
LD50	740 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2] 120 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mefenaminsäure ist ein Nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich oder der Schweiz, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht zugelassen (Stand Januar 2009).

Eigenschaften

Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.^[5] Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.^[5] Unterhalb diese Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um. Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.

Anwendungsgebiete

Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.^[6]

Nebenwirkungen

Häufig: Durchfall, meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden. Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.

Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.

Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Antidot kann in diesem Fall Diazepam eingesetzt werden.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.

Literatur

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b c d e} Mefenaminsäure bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
4. ↑ Datenblatt MEFENAMIC ACID CRS beim EDQM, abgerufen am 17. Juni 2010.
5. ↑ ^{a b} Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.
6. ↑ Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.

Handelsnamen

Monopräparate

Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Mefenacid (CH), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH)

Weblinks

• Mefenaminsäure bei Vetpharm UniZH

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