Anthranilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthranilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzoesäure o-Aminobenzoesäure 2-Carboxyanilin Benzolcarbonsäure-2-amin Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)
Summenformel	C7H7NO2
CAS-Nummer	118-92-3
PubChem	227
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	146–148 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C[2]
Dampfdruck	0,1 Pa (52,6 °C)[2]
pKs-Wert	2,05[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure) ist eine aromatische, farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt.

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung

Eine technische Herstellung von Anthranilsäure erfolgt durch eine Hofmann-Umlagerung von Phthalimid in Gegenwart von Natriumhydroxid und Natriumhypochlorit.^[4]

Bei einem anderen Herstellungsverfahren wird 2-Nitrotoluol einer intramolekularen Redoxreaktion unterworfen.^[4]

Verwendung

Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur Salicylsäure als Nichtopioid-Analgetika genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe Grundstoffüberwachungsgesetz), da sie als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen dienen kann.

Anthranilsäure spielt heute als Ausgangsmaterial für die Synthese der als Riechstoffe bedeutenden Anthranilsäureester und von Indigo sowie von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln (Akarizide) eine wichtige Rolle. Anthranilsäure kann zur Bestimmung und zum Nachweis von Ag, Cd, Ce, Co, Cu, Hg, Mn, Ni, Pb, Pd, U und Zn genutzt werden.

Anthranilsäure ist auch Ausgangsstoff für die Herstellung von Methylrot, eines Azofarbstoffs, dessen Natriumsalz als Säure-Base-Indikator eingesetzt wird. Dazu wird die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und dann eine Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin durchgeführt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Ullrich Jahn in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Anthranilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.

Weblinks

• Synthesis of Heterocycles from Anthranilic acid and its Derivatives (PDF-Datei; 1,08 MB)
• Synthese und Cyclisierung von Anthranilohydroxamsäuren (PDF-Datei; 587 kB)