Sulfanilamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfanilamid
Andere Namen	4-Aminobenzensulfonamid p-Aminobenzolsulfonamid Sulfanilylamin Prontosil album
Summenformel	C6H8N2O2S
CAS-Nummer	63-74-1
PubChem	5333
ATC-Code	J01EB06 D06BA05
DrugBank	APRD00438
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	172,21 g·mol−1
Dichte	1,08 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	165–166 °C [1]
pKs-Wert	10,58 [2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 25 °C)[1], gut in heißem Wasser[3] löslich in Aceton, verdünnten Mineralsäuren und Alkalien[3] sehr schlecht in Chloroform und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	3900 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.

Geschichte

Elixir Sulfanilamide

Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 erstmals therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, dem Kern des Arzneimittelrechtes der Vereinigten Staaten.

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam (CAS 3337-71-1).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Sulfanilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Sulfanilamid bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c} Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Weblinks

• Datenblatt Sulfanilamid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

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