TRIS

Strukturformel
Allgemeines
Name	TRIS
Andere Namen	Tris(hydroxymethyl)-aminomethan 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol Trometamol (INN) Tromethamin Trizma®
Summenformel	C4H11NO3
CAS-Nummer	77-86-1
PubChem	6503
ATC-Code	B05BB03 B05XX02
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Acidosetherapeutikum
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	172−173 °C[1]
Siedepunkt	219−220 °C (bei 1,33 kPa)[2]
pKs-Wert	8,2 (bei 20 °C)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)[1] und Ethanol[3] schwerlöslich bis unlöslich in Kohlenwasserstoffen[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26
LD50	5900 mg·kg−1 (Maus, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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TRIS ist eine Kurzbezeichnung für Tris(hydroxymethyl)-aminomethan, auch Tromethamin, Trometamol (INN) genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

Synthese

Zunächst werden drei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

Chemische Eigenschaften

TRIS wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pK_s 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpK_s = −0,031 K⁻¹). Das bedeutet: Beim Abkühlen steigt der pH-Wert bzw. sinkt beim Erwärmen^[6].

Gehaltsbestimmung

Die Gehaltsbestimmung von TRIS gelingt als schwache Base im wässrigen Medium mit Methylrot als Indikator gegen Salzsäure. Als Ethanolamin-Derivat ist TRIS mit der Chen-Kao-Reaktion nachweisbar. Dabei wird die Substanz mit Natronlauge und Kupfer(II)-sulfat (CuSO₄) versetzt (blauviolette Färbung).

Verwendung

Puffersubstanz in der Biochemie

Die Substanz ist bei vielen Biowissenschaftlern (vor allem Molekularbiologen) so beliebt, da sie auf viele Enzyme nicht inhibierend wirkt und somit für in vitro-Experimente im Allgemeinen besonders geeignet ist. TRIS ist dadurch zu einer Standard-Pufferkomponente für DNA-Lösungen (z.B. TE-Puffer: T steht für TRIS und E für EDTA) geworden. Da TRIS eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist, ist der Puffer für einige chemische Anwendungen nicht geeignet.

Hilfsstoff in der Pharmazie

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Cremes und Gelen als Hilfsstoff zur Stabilisierung eingesetzt. Es wirkt alkalisierend und puffernd.

Arzneistoff

In Form seines Hydrochlorids wird Trometamol als Arzneistoff zur Behandlung der metabolischen Azidose angewendet, ferner zur Alkalisierung des Harns bei Vergiftungen mit schwach sauren Stoffen wie etwa Barbituraten. Es wird intravenös verabreicht. Als organische Base bildet Trometamol mit Mineralsäuren Salze. Im Blut gelöstes Kohlenstoffdioxid (CO₂) kann auf diese Weise neutralisiert werden. Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegen ca. 70 % des Trometamols im Blutplasma in der ionisierten (= protonierten) Form vor. Nichtionisiertes Trometamol durchdringt die Zellmembranen und ist auch intrazellulär als Puffer wirksam; dies bewirkt Kaliumverschiebungen vom Intra- in den Extrazellulärraum. Es kann initial zu Hyperkaliämie und sekundärer Hypokaliämie kommen. Trometamolhydrochlorid gibt es als Infusionslösung oder Infusionslösungskonzentrat. Trometamol ist in Mengen über 1 g je abgeteilter Arzneiform verschreibungspflichtig.

Handelsnamen

Monopräparate

Acular (A), Enyntyum (A), Ketesse (A), Monuril (A), THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt TRIS bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
3. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Tris(hydroxymethyl)aminomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
5. ↑ TRIS bei ChemIDplus
6. ↑ http://www.neb.com/nebecomm/tech_reference/general_data/tris_buffer.asp Tabelle mit Werten bei verschiedenen Temperaturen

Siehe auch

• BisTris