Terpinen-4-ol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terpinen-4-ol
Andere Namen	1-p-Menthen-4-ol 4-Carvomenthenol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	562-74-3 (Racemat)
PubChem	11230
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Siedepunkt	88–90 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser praktisch unlöslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Terpinen-4-ol ist der Name einer chemischen Verbindung, die in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch in der Natur als sekundäre Pflanzenstoffe vorkommen. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. Es handelt sich um einen Terpen-Alkohol und es ist eine klare farblose Flüssigkeit mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.

Vorkommen

Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, zum Beispiel der Pflanzengattungen Pinus und Eucalyptus, oder des Lavendelöls oder Teebaumöls.

Gewinnung und Darstellung

Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen. Reines Terpinen-4-ol kann aus Terpinolen durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids und selektiver Hydrierung des Alkohols hergestellt werden:

Verwendung

Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten.

Literatur

• H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Terpinen-4-ol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.