α-Terpinen

Strukturformel
Allgemeines
Name	α-Terpinen
Andere Namen	Mentha-1,3-dien 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	99-86-5
Kurzbeschreibung	farbloses zitronenartig riechendes Öl[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3[1]
Siedepunkt	~174 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-22-41 S: 22
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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α-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpinene.

Im reinen Zustand ist sie ein farbloses, zitronenartig duftendes Öl, das in Teebaumöl und Muskatnuss sowie in zahlreichen ätherischen Ölen anderer Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom γ-Terpinen unterscheidet es sich durch sein herberes Aroma. α-Terpinen wirkt antimikrobiell und ist allergieauslösend.

Vorkommen

Neben dem Öl vom Teebaum können Öle von Orange, Bergamotte, Mandarine, Muskatnuss, Oregano, Majoran, Sellerie, Kardamom und Koriander größere Mengen α-Terpinen enthalten. Der maximale Gehalt in Bezug auf die Pflanze liegt bei 0,5 Prozent in Teebaumblättern.

Gewinnung

α-Terpinen wurde früher durch fraktionierte Destillation aus dem Gemisch von Terpinenen gewonnen, das durch saure Isomerisierung aus Limonen oder Pinen erhalten wird. Heutzutage destilliert man es aus dem im Überfluss anfallenden süßen Orangenöl; in der Monoterpenfraktion von Orangen ist es zu 8 bis 10 Prozent enthalten.

Eigenschaften

α-Terpinen ist in Alkohol und Ether sowie anderen organischen Lösemitteln löslich, es ist wasserunlöslich, kann aber durch Wasserdampfdestillation extrahiert werden. Es oxidiert und verharzt an der Luft.

Verwendung

α-Terpinen findet hauptsächlich Verwendung als Bestandteil ätherischer Öle in Aromen. α-Terpinen als Reinstoff ist Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Terpenen und Mischpolymerisaten, die zu Harzen und Lacken weiterverarbeitet werden. Es ist auch Bestandteil biologisch abbaubarer Farbentferner sowie abbaubarer antimikrobieller Reinigungsmittel. Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor für Tetrafluorethylen. Durch photochemische Cycloaddition von Sauerstoff an α-Terpinen kann Ascaridol dargestellt werden.^[4]

Pharmakologie

α-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase, Aldose-Reduktase und P450-2B1. Es gilt als allergieauslösend; daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e.V. (AGÖF) als "Auffälligkeitswert", der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ (!) an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches gern fungizid/antibakteriell eingesetzt wird, werden z.T. auf Terpinen und Cineol zurückgeführt.^[5][6] Bis zu drei Prozent der getesteten Personen waren 2003 auf Teebaumöl sensibilisiert.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Α-Terpinen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c} Gerhard Krammer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt α-Terpinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
5. ↑ B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77. PMID 10357714.
6. ↑ M.A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–769. PMID 16780354.
7. ↑ C. Pirker und B.M. Hausen et al.: Sensibilisierung auf Teebaumöl in Deutschland und Österreich - Eine multizentrische Studie der Deutschen Kontaktallergiegruppe. J Dtsch Dermatol Ges. 1/8/2003 S. 629–634. doi:10.1046/j.1610-0387.2003.03727.x.

Literatur

• George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3

Weblinks

• alpha-Terpinen in Dr. Duke's Phytochemical Databases