Terpinolen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terpinolen
Andere Namen	1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen δ-Terpinen
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	586-62-9
PubChem	11463
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	<25 °C[3]
Siedepunkt	186 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser: 9,5 mg·l−1 (23 °C)[3]
Brechungsindex	1,4888[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	4390 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Diese kommen in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor. Terpinolen findet sich in Spuren in Vitis vinifera, Petersilienwurzeln^[5] und in einigen anderen Pflanzen.^[6] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es zu 40–70 % enthalten ist.^[7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.^[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.^[9]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.^[10]

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Terpinolen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
3. ↑ ^{a b c d} Terpinolen bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Terpinolene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
5. ↑ Die Chemie der Petersilie (Bernhard Peter und Stephanie Brach)
6. ↑ Liber Herbarum Minor
7. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
8. ↑ ^{a b} Thieme Römpp-Online, abgerufen am 14. September 2009.
9. ↑ Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
10. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.