Tetramethylphenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen	Tetramethyl-p-phenylendiamin N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel	C10H16N2
CAS-Nummer	100-22-1
PubChem	7490
Kurzbeschreibung	farbloser bis rötlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	164,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51 °C [1]
Siedepunkt	260 °C [1]
pKs-Wert	6,35 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 332-312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: (2)-28
LD50	500 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.^[4]

Verwendung

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen

• Wurster-Blau Reagenz, nach Casimir Wurster (1856–1913)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Tetramethylphenylendiamin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-22-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch

• Dimethylphenylendiamin

Weblinks

• Wursters Blau – Oxidation von Tetramethyl-p-phenylendiamin