Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen	Dimethyl-p-phenylendiamin N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel	C8H12N2
CAS-Nummer	99-98-9
PubChem	7472
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 bei 20 °C [1]
Schmelzpunkt	35 °C [1]
Siedepunkt	262 °C [1]
Dampfdruck	0,4 Pa bei 20 °C [1]
pKs-Wert	6,59 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C) [1] leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​280-​301+310-​311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25 S: (1/2)-28-45
LD50	30 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.^[5]

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe^[3].

Andere Bezeichnungen

• Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Dimethylphenylendiamin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c} Toxikologische Bewertung von Dimethylphenylendiamin (BG Chemie)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 99-98-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

Siehe auch

• Tetramethylphenylendiamin