Thialbarbital

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thialbarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl- 2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC) 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5- (2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-Pyrimidin-4,6-dion Kemithal Thialpenton
Summenformel	C13H16N2O2S
CAS-Nummer	467-36-7 3546-29-0 (Na-Salz)
PubChem	3032306
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	264,34 g·mol−1
Dichte	1,2016 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	136–142 °C (stabile Modif.)[2] 122–126 °C (instabile Modif.)[2] 122–125 °C (instabile Modif.)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	370 mg·kg−1 (Maus, oral, Ba)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es - wie auch sein Natrium-Salz - in der Veterinärmedizin eingesetzt.^[6]

Darstellung und Eigenschaften

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen.^[2] Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD₅₀-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.^[4]

Rechtsstatus

Thialbarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt^[7] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
2. ↑ ^{a b c d} F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Thialbarbital bei ChemIDplus.
5. ↑ British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.
6. ↑ H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.
7. ↑ Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel.
8. ↑ International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.

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