- Thiosalicylsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Thiosalicylsäure Andere Namen 2-Mercaptobenzoesäure
Summenformel C7H6O2S CAS-Nummer 147-93-3 PubChem 5443 Kurzbeschreibung hellgelber, übelriechender Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 154,19 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Sublimationspunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-304+340-305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.[2]
Eigenschaften
Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt.
Verwendung
Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmalig aus Thiosalicylsäure synthetisiert.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.
Kategorien:- Reizender Stoff
- Thiol
- Benzolcarbonsäure
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