Thiosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiosalicylsäure
Andere Namen	2-Mercaptobenzoesäure
Summenformel	C7H6O2S
CAS-Nummer	147-93-3
PubChem	5443
Kurzbeschreibung	hellgelber, übelriechender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sublimationspunkt	164–165 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.^[2]

Eigenschaften

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt.

Verwendung

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmalig aus Thiosalicylsäure synthetisiert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Thiosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.
3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.