Thiouracil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiouracil
Andere Namen	2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on
Summenformel	C4H4N2OS
CAS-Nummer	141-90-2
PubChem	1269845
ATC-Code	H03BA
Kurzbeschreibung	bitter schmeckende Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Wirkmechanismus	Iodisationshemmstoff
Eigenschaften
Molare Masse	128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt	>300 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	unlöslich in Ethanol, Diethylether und Säuren, löslich in Alkalilösungen [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
LD50	2850 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Astwood E.B. mittels dieses Thyreostatikums behandelt.^[4]

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z.B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt. ^[5][6] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann. ^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Thiouracil bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Gerabek W.: Enzyklopädie Medizingeschichte, S 152, 2005; zuletzt eingesehen am 24.März 2008.
5. ↑ Roche-Lexikon: Thiouracil; zuletzt eingesehen am 24. März 2008
6. ↑ Kuschinsky G.: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie, S273, ISBN 3-13-368509-0
7. ↑ Dudenhausen J. W.: Frauenheilkunde und Geburtshilfe, S 305, ISBN 3-11-016562-7; zuletzt eingesehen am 24. März 2008.

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