Triclosan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triclosan
Andere Namen	5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol Irgasan TCS[1] Triclosanum
Summenformel	C12H7Cl3O2
CAS-Nummer	3380-34-5
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse	289,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–58 °C [3]
Siedepunkt	> 280 °C (Zersetzung) [3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [3], mäßig in Natronlauge[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319-315-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352-​305+351+338-​321-​362-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/38-50/53 S: 26-39-46-60-61
LD50	3700 mg·kg−1 (Ratte, oral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triclosan, das zur chemischen Stoffgruppe der polychlorierten Phenoxyphenole gehört, ist ein Bakterienhemmer, der in Desinfektionsmitteln und auch als Konservierungsstoff eingesetzt wird. Triclosan wird in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahncreme, Deos und Seifen eingesetzt, neuerdings auch in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z. B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.^[6]

Verwendung

• Als Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.
• Als Bestandteil von Zahnpasta.
• Als rezepturmäßig in der Apotheke (Deutschland) hergestellte Creme, z B 1 % in Basis Creme DAC zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten; diese Zubereitung unterliegt der Rezeptpflicht.
• Als Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.^[7]
• Als Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %.^[8]
• Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche u. Ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist dies an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten da die natürliche Mikroflora der Haut angegriffen wird.^[9][10]
• In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden. Dies wurde im Nehru Centre for Advanced Scientific Research in Bangalore nachgewiesen.^[11]

Biologische Bedeutung

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Dies haben japanische Wissenschafter 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nachgewiesen, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.^[12] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.^[13]

Handelsnamen

Monopräparate

Cliniderm (CH), Cremol-Ritter (CH), Lipo Sol Lotio Widmer (CH), Procutol (CH),

Kombinationspräparate

Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), Antebor (CH), DuoGalen (D), Pixor (C), Rutisept (D), Sicorten plus (D, CH), Sulgan-N (CH), Undex (CH)

Literatur

• Environmental and Health Assessment of Substances in Household Detergents and Cosmetic Detergent Products, 8. Preservatives.
• Data of existing chemicals based on the CSCL Japan. Ministry of International Trade and Industry, Japan 1992, ISBN 4-89074-101-1. Befund zur Bioakkumulation und -degeneration
• Backhus, Jennifer: Wirkung von Aminfluorid/Zinnfluorid, Triclosan und Acetylsalicylsäure auf die gingivale Entzündung. Marburg 2005

Einzelnachweise

1. ↑ http://www.umweltprobenbank.de/de/documents/publications/11928
2. ↑ ^{a b c} Andrea Weber-Mußmann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Triclosan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 3380-34-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Triclosan bei ChemIDplus.
6. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (2006): Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen. Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006.
7. ↑ Eintrag in der Household Products Database der NLM.
8. ↑ Anlage 6 zu § 3a der Kosmetikverordnung, Nr. 25. Code P 647, s. Blaue Liste.
9. ↑ Triclosan – gefährlicher Bakterienkiller in Gebrauchsartikeln, Manfred Krautter, greenpeace 2004
10. ↑ Einkaufsnetz.org: Triclosan – gefährlicher Bakterienkiller.
11. ↑ 3sat online: Bekanntes Antibiotikum gegen Malaria.
12. ↑ T-Shirts mit Nebenwirkungen – Artikel in der NZZ.
13. ↑ Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel (2004): Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank, Fraunhofer IME im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland.

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM
• Triclosan-haltige Zahnpasten
• Triclosan und Antibiotikaresistenz – Kurzfassung eines Berichts des Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“ der Europäischen Kommission

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