Trimethylbenzole

Trimethylbenzole
Name	Hemellitol	Pseudocumol	Mesitylen
Andere Namen	1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol	1,2,4-Trimethylbenzol asym.-Trimethylbenzol	1,3,5-Trimethylbenzol sym.-Trimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	526-73-8	95-63-6	108-67-8
PubChem	10686	7247	7947
Summenformel	C9H12
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−25,4 °C[1]	−44 °C[2]	−45 °C[3]
Siedepunkt	176 °C[1]	169 °C[2]	165 °C[3]
Dampfdruck (25 °C)	2,25 mbar[1]	2,8 mbar[2]	3,69 mbar[4][3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
GHS- Einstufung [5][6][7]	Achtung	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8] Achtung
H- und P-Sätze	226	226-332-319-335-315-411	226-335-411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	261-​273-​305+351+338	261-​273
Gefahrstoff- kennzeichnung für 1,2,4- und 1,3,5-Trimethylbenzol aus RL 67/548/EWG, Anh. 1 1,2,3-[1], 1,2,4-[9], 1,3,5-[10]	Reizend (Xi)	Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N)
R-Sätze	10-37	10-20-36/37/38-51/53	10-37-51/53
S-Sätze	keine S-Sätze	(2)-26-61	(2)-61

Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH₃) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₂. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C₃-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:

• Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol)
• Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol)
• Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit sogar von allen drei Isomeren am niedrigsten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 526-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 108-67-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ berechnet aus Dampfdruckdaten zwischen 20 °C und 50 °C aus der GESTIS-Stoffdatenbank mittels Auftragung nach Clausius-Clayperon.
5. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trimethylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
6. ↑ Datenblatt 1,2,4-Trimethylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
7. ↑ Datenblatt 1,3,5-Trimethylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 im European chemical Substances Information System ESIS.
10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-67-8 im European chemical Substances Information System ESIS.