Viloxazin

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Viloxazin
Andere Namen	(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin
Summenformel	C13H19NO3
CAS-Nummer	46817-91-8 (Viloxazin) 35604-67-2 (Viloxazin·Hydrochlorid)
PubChem	5666
ATC-Code	N06AX09
Eigenschaften
Molare Masse	237,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	185−186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Viloxazin (Vivalan^®) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 auf den Markt gebracht; seit Juli 2006 wurde das Medikament wieder vom Markt genommen. Viloxazin wurde zur Behandlung von Depressionen eingesetzt, Off-Label auch bei Enuresis und Narkolepsie.

Von der chemischen Struktur zählt Viloxazin zu den bizyklischen Antidepressiva mit einem Morpholinderivat. Das Racemat besteht aus (S)-(−)- und (R)-(+)-Enantiomeren, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1716, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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