W-7

Strukturformel
Allgemeines
Name	W-7
Andere Namen	N-(6-Aminohexyl)-5-chlor- 1-naphthalinsulfonamid (IUPAC) W7
Summenformel	C16H21ClN2O2S
CAS-Nummer	65595-90-6 61714-27-0 (Hydrochlorid)
PubChem	5681
Eigenschaften
Molare Masse	340,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid, kurz W-7 oder W7, ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. W7 ist ein Calmodulin-Antagonist, der in der Natur nicht vorkommt, aber für die Erforschung der Biochemie der Zellen Bedeutung besitzt. Er wurde 1978 zum ersten Mal synthetisiert.^[2] Die Substanz wird oft als Hydrochlorid verwendet.

W7 bindet Calcium innerhalb der Zellen von Eukaryoten (alle Tiere und Pflanzen außer Bakterien und Archaeen), transportiert es aus den Zellen und verhindert damit die Bildung des Calcium-Calmodulin(CaM)-Komplexes, der im Metabolismus zur Aktivierung vieler Enzyme notwendig ist. W7 und ähnlich wirkende Stoffe werden deswegen als Calmodulin-Antagonisten bezeichnet,^[3] die bei höheren Konzentration sogar die Zellteilung verhindern können.^[4]

Struktur des wirkungslosen W5

Das fast identische W5 (oder W-5), dem lediglich das Chlor-Atom am ersten Naphthalin-Ring fehlt, besitzt keinerlei hemmende Wirkung auf Calmodulin.

Eine Großzahl von Calmodulin-Antagonisten wird für biochemische Untersuchungen von Calcium-CaM-abhängigen Signalwegen von Tieren und Pflanzen verwendet, darunter W7, Trifluoperazin (TFP), Calmidazoliumchlorid und Fluophenazin-N-2-Chlorethandihydrochlorid (SKF-7171). So wurde etwa gezeigt, dass viele dieser Stoffe die langsam aktivierten Ionenkanäle in pflanzlichen Vakuolen hemmen.^[5][6] In der biochemischen Zellforschung werden Konzentrationen im Bereich von 250–600 μM (gelöst in 0,1%-igem DMSO-Wasser-Gemisch) eingesetzt. Der verwandte Stoff N-(6-aminohexyl)-1-Naphthalinsulfonamid (W5, W-5) wird meist als Negativkontrolle für W7-abhängige CaM-Inhibitionsexperimente genutzt.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Gisela Skopp, Gerhard Schwenker: Synthese des Calmodulinantagonisten N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid (W-7). In: Archiv der Pharmazie. (1984), Bd. 317, S. 649–650; doi:10.1002/ardp.19843170715 (Online-Fassung als PDF abrufbar)
3. ↑ Frederick L. Crane, D. James Morre: Oxidoreduction at the Plasma Membrane: Relation to Growth and Transport, (1990), CRC Press, ISBN 0-8493-6938-X.
4. ↑ H Hidaka, Y Sasaki, T Tanaka, T Endo, S Ohno, Y Fujii, and T Nagata: N-(6-aminohexyl)-5-chloro-1-naphthalenesulfonamide, a calmodulin antagonist, inhibits cell proliferation. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. (1981), Bd. 78, S. 4354–4357; PMID 6945588; PMC 319788.
5. ↑ B. Schulz-Lessdorf, P. Dietrich I. Marten, G. Lohse, H. Busch, R. Hedrich: Coordination of plasma membrane and vacuolar membrane ion channels during stomatal movement. In: Symp. Soc. Exp. Biol. (1994) Bd. 48, S. 99–112; PMID 7541165.
6. ↑ T. Romeis, P. Piedras, J.D. Jones: Resistance gene-dependent activation of a calcium-dependent protein kinase in the plant defense response. In: Plant. Cell. (2000), Bd. 12, S. 803–816; PMID 10810151.
7. ↑ Boaz Kaplan, Olga Davydov, Heather Knight, Yael Galon, Marc R. Knight, Robert Fluhr und Hillel Fromm: Rapid Transcriptome Changes Induced by Cytosolic Ca²⁺ Transients Reveal ABRE-Related Sequences as Ca²⁺-Responsive cis Elements in Arabidopsis. In: Plant. Cell. (2006), Bd. 18, S. 2733–2748; PMID 16980540.