Xylonest

Xylonest
Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen

N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid

Summenformel C13H20N2O
CAS-Nummer 721-50-6
PubChem 4906
ATC-Code

N01BB04

DrugBank DB00750
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Fertigpräparate

Xylonest®

Eigenschaften
Molare Masse 220,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

37–38 °C [2]

Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa) [2]

pKs-Wert

7,9 bei 25 °C [2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 % [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41-52/53
S: 26-36/37/39-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 3–6 Stunden.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthesen für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben. [3]

Einzelnachweise

  1. a b c Safety Data Sheet for PRILOCAINE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 10. März 2009
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.


Gesundheitshinweis
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