- Xylonest
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Strukturformel Allgemeines Freiname Prilocain Andere Namen N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel C13H20N2O CAS-Nummer 721-50-6 PubChem 4906 ATC-Code N01BB04
DrugBank DB00750 Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate Xylonest®
Eigenschaften Molare Masse 220,31 g·mol−1 Schmelzpunkt Siedepunkt pKs-Wert 7,9 bei 25 °C [2]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 % [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Xi
ReizendR- und S-Sätze R: 41-52/53 S: 26-36/37/39-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 3–6 Stunden.
Inhaltsverzeichnis
Anwendung
Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet.
Unerwünschte Wirkungen
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.
Stereoisomerie
Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung
Eine Synthesen für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben. [3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Safety Data Sheet for PRILOCAINE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 10. März 2009
- ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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