Prilocain

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Prilocain
Andere Namen	(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel	C13H20N2O (Racemat) C13H21ClN2O (Racemat·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	721-50-6 (Racemat) 1786-81-8 (Racemat·Hydrochlorid)
PubChem	4906
ATC-Code	N01BB04
DrugBank	DB00750
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	220,31 g·mol−1 (Racemat) 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	37–38 °C (Racemat)[2] 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) [3]
Siedepunkt	159–162 °C (133,3 Pa)[2]
pKs-Wert	7,9 (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Hydrochloride keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 41-52/53 S: 26-36/37/39-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest^®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt PRILOCAINE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
4. ↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Xylonest (D, CH), Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)

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