Xylylbromide

Xylylbromide
Name	o-Xylylbromid	m-Xylylbromid	p-Xylylbromid
Andere Namen	2-Methylbenzylbromid	3-Methylbenzylbromid	4-Methylbenzylbromid
Strukturformel
CAS-Nummer	89-92-9	620-13-3	104-81-4
Summenformel	C8H9Br
Molare Masse	185,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	20 °C[1]	–[2]	38 °C[3]
Siedepunkt	223 °C[1]	212–215 °C[2]	220 °C[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether
GHS- Einstufung [1] [4] [5]	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	330-314	302-314-332	314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	260-​303+361+353-​305+351+338-​320-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze	280-​305+351+338-​310	280-​305+351+338-​310
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Ätzend (C)
R-Sätze	34	20/22-34	34
S-Sätze	26-36/37/39-45	7/9-26-27-36/37/39-45	26-36/37/39-45

Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m-, und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C₈H₉Br.

Eigenschaften

Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in Ethanol und Ether. Die größte augenreizende Wirkung hat o-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen prismatischen Kristallen. Das p-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Geschichte

Im kaiserlichen Deutschland wurde es als T-Stoff oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg zuerst im Januar 1915, als deutsche Truppen bei Bolimow und Łódź 15-cm-12-T-Granaten verschossen. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden Temperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der Westfront im März 1915 in der der Nähe von Nieuport (Westflandern) war der Erfolg auf Grund höherer Temperaturen größer.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu o-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu m-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt 3-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
5. ↑ Datenblatt 4-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.