Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylbutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurebenzylbutylester Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester BBP
Summenformel	C19H20O4
CAS-Nummer	85-68-7
Kurzbeschreibung	farblose, ölige, fast geruchlose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	312,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	<-35 °C[1]
Siedepunkt	370 °C[1]
Dampfdruck	praktisch 0 bei 20 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 50/53-60-61 S: 45-53-60-61
LD50	2330 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid^[4].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat hat eine Brechzahl von 1,5408 (± 0,0012) und eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C^[5].Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylzellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen^[6] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.^[7]

Nachweis

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie^[4].

Weblinks

• Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit
• Toxikologie von Benzylbutylphthalat

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Remmers GmbH
4. ↑ ^{a b} Datenblatt des International Programme on Chemical Safety (IPCS) (englisch)
5. ↑ Herstellerdatenblatt Lanxess Deutschland GmbH
6. ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e.V.
7. ↑ Richtlinie bei Umwelt Online