Benzothiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzothiophen
Andere Namen	1-Benzothiophen Benzo[b]thiophen Thianaphthen 1-Thiainden 2,3-Benzothiophen Benzothiofuran
Summenformel	C8H6S
CAS-Nummer	95-15-8
Kurzbeschreibung	weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	134,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1486 g·cm−3 (36 °C) [2]
Schmelzpunkt	28–32 °C [1]
Siedepunkt	222 °C [1]
Dampfdruck	1,33 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,13 g·l−1 (25 °C) [1] gut löslich in organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: 61
LD50	1700 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzothiophen ist eine chemische Verbindung, deren Struktur sich einem Thiophenring und einem anellierten Benzolring aufbaut. Dieser bicyclische Heteroaromat ist Grundstruktur vieler Derivate für einen weiten Bereich von Anwendungen in der chemischen Industrie, vor allem in der Pharma- und Farbstoffindustrie, wie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, Thioindigo und Pharmazeutika wie Raloxifen, Zileuton und Sertaconazol.

Vorkommen

Natürlich kommt Benzothiophen in geringen Mengen in Erd-, Heiz- und Schwerölen vor.

Eigenschaften

Benzothiophen ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt einen Brechungsindex von 1,63 (bei 37 °C).

Verwandte Verbindungen

• 2-Benzothiophen
• Methylbenzothiophen
• Dimethylbenzothiophen
• Trimethylbenzothiophen
• Dibenzothiophen
• Naphthobenzothiophen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Benzothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1411.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Benzothiophen bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.