Bis(2-methoxyethyl)ether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen	Diglyme Diglykoldimethylether Diglycoldimethylether Diethylenglycoldimethylether
Summenformel	C6H14O3
CAS-Nummer	111-96-6
PubChem	8150
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−64 °C[1]
Siedepunkt	160 °C[1]
Dampfdruck	2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD-226 EUH: 019 P: 210-​241-​280-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 60-61-10-19 S: 53-45
MAK	5400 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist der Ether von Diethylenglykol. Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit und mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Verwendung

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diethylenglykoldimethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Diglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.2.2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 111-96-6 im European chemical Substances Information System ESIS