Bis(2-ethylhexyl)phthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phthalat
Andere Namen	DEHP Diethylhexylphthalat Di-sec-octylphthalat Phthalsäure-bis-2-ethylhexylester
Summenformel	C24H38O4
CAS-Nummer	117-81-7
PubChem	8343
Kurzbeschreibung	farblose, neutrale, ölige und geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	390,56 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	ca. −50 °C[1]
Siedepunkt	385 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser 8<0,1 g·l-1[1], löslich in Ölen und in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 60-61 S: 53-45
MAK	10 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat (DEHP) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis. Ein Isomer ist Dioctylphthalat (DOP).

Problematik

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“^[5] der ECHA geführt. Liegt DEHP in einem Artikel vor, besteht Informationspflicht an den Kunden.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.^[6] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne erteilte Autorisierung verboten ist^[7].

Verwendung

DEHP wird häufig verwendet als:

• Weichmacher für PVC-Kunststoffe
• Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln

Weblinks

• Ausführlicher Bericht über DEHP
• Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) über DEHP (PDF-Datei; 39 kB)
• Medical PVC DEHP Plasticizer Debate Update (engl.)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Datenblatt bei Enius
5. ↑ ECHA: Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation.
6. ↑ ECHA: Draft Repport on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF) S. 46.
7. ↑ REACH: Commission Regulation (EU) No 143/2011 of 17 February 2011 amending Annex XIV to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council on the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (‘REACH’) (PDF)

Literatur

• Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103
• Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81
• Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88