1,2-Diiodethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Diiodethan
Summenformel	C2H4I2
CAS-Nummer	624-73-7
PubChem	12224
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	281,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,13 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	80–82 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes Derivat des Ethans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 80–82 °C und einer hohen Dichte von 2,132 g·cm⁻³. Es ist isomer zu 1,1-Diiodethan.

Eigenschaften

Der kritische Punkt von 1,2-Diiodethan liegt bei einer Temperatur von 749,91 K, einem Druck von 47,30 bar und einem Volumen von 323,5 ml·mol⁻¹.^[2]

Verwendung

In der organischen Synthese wird es vor allem zur Darstellung von Samarium(II)-iodid und Ytterbium(II)-iodid in THF verwendet.^[3]

$\mathrm{Sm\ +\ ICH_2CH_2I\ \xrightarrow []{THF} \ SmI_2\ +\ H_2C=CH_2}$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1,2-Diiodethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
2. ↑ Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698; doi:10.1021/ja00528a029.