1-Dodecanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Dodecanthiol
Andere Namen	1-Dodecylmercaptan Laurylmercaptan 1-Mercaptododecan
Summenformel	C12H26S
CAS-Nummer	112-55-0
PubChem	8195
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-7 °C[1]
Siedepunkt	275 °C[1]
Dampfdruck	0,002 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 315-318-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-28
LD50	> 2000 mg·kg−1 (Ratte, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.^[4]

$\mathrm{C_{12}H_{25}OH + H_2S \longrightarrow C_{12}H_{25}SH + H_2O}$

Eigenschaften

1-Dodecanthiol ist ein farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.^[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)^[5] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 112-55-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011.
4. ↑ M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0444430007 (Seite 93 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3540640462 (Seite 1212 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0412608704 (Seite 159 in der Google Buchsuche).