2,3-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,3-Dibrom-1,4-benzoldiol 2,3-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O2
CAS-Nummer	6363-31-1
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.^[3]

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.

Reaktionen

Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.^[1]

Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (CAS 25705-58-2, Schmelzpunkt 124-125 °C).^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
4. ↑ J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: "Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones" in Can. J. Chem. 1961, 39(5). S. 1037-1048, Volltext.