2,5-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,5-Dibrombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen
Summenformel	C6H4Br2O2
CAS-Nummer	14753-51-6
PubChem	280945
Kurzbeschreibung	leicht gelbliche Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	191–194 °C[2] 186 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.^[4]

Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.^[5]

Reaktionen

2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z.B. mit Eisen(III)-chlorid) zum 2,5-Dibrombenzochinon (CAS 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.^[4]

Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzen (CAS 2674-34-2), das bei 144–147 °C schmilzt.^[6]

Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.^[7] Auf gleiche Weise kann mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Skriptum ETH Zürich
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,5-Dibromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
3. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
4. ↑ ^{a b} Arbeitsvorschrift RWTH Aachen
5. ↑ "Benzolchinon und Derivate desselben", Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.Volltext
6. ↑ Datenblatt 2,5-Dibromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
7. ↑ ^{a b} Dissertation: "Solid-state olefin methathesis", G.W.Oakley, University of Florida, 2004. PDF