2,6-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,6-Dibrom-1,4-benzendiol 2,6-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O2
CAS-Nummer	3333-25-3
PubChem	76852
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166-167 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,6-Dibromhydrochinon kann aus 2,6-Dibromphenol durch Elbs-Oxidation hergestellt werden.

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon

Derivate

Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer 74076-59-8 registriert ist.^[1]

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.^[1]

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166-167 °C.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914. Online bei books.google.at
2. ↑ D.A.Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ United States Patent 3860633, "3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof". Online bei www.freepatentsonline.com