Bromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromhydrochinon
Andere Namen	2-Brombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxybrombenzen 2-Bromhydrochinon
Summenformel	C6H5BrO2
CAS-Nummer	583-69-7
PubChem	68502
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–116 °C[1][2]
pKs-Wert	8,67 / 10,68[3]
Löslichkeit	wasserlöslich[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.^[4]

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.^[5]

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.^[6]

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-Dimethoxybenzen (CAS 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.^[3] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.^[7]

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
3. ↑ ^{a b c} Dictionary of organic compounds (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
4. ↑ S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360−366; PMID 6747840.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
6. ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
8. ↑ J. Y. Savoie, P. Brassard: „Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44, S. 2867–2872; PDF