2,3-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
CAS-Nummer	408340-16-9
PubChem	11348539
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.^[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol (CAS: 98991-10-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Dictionary of organic compounds, S. 2499 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; doi:10.1021/jo0508402.