2,6-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
CAS-Nummer	28177-54-0
PubChem	10405322
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65,5–67,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.^[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.^[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.^[5]

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.^[1]

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C^[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.

Ether des 2,6-Diiodphenols[4]
Namen	2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol	2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol	2,6-Diiodallyloxybenzol	2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Strukturformel
Summenformel	C7H6I2O	C8H8I2O	C9H8I2O	C13H10I2O
Molare Masse	359,9 g·mol−1	373,9 g·mol−1	385,9 g·mol−1	435,9 g·mol−1
Beschreibung	farblose Prismen
Schmelzpunkt	35 °C	41–42 °C	46 °C	74,5 °C

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.^[4]

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-Diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Dictionary of organic compounds, S. 2499 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ C. Schall: "Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
4. ↑ ^{a b c d} M. P. Brenans: "Sur quelques phénols iodés", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
5. ↑ Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
6. ↑ P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.